Orlando y Miami llegaban a estas alturas del torneo generando una gran expectativa, no sólo por ser rivales de estado, sino por el 'reencuentro' de Kaká, figura de Orlando y Alessandro Nesta, ahora DT del Miami FC. Dos buenos amigos que fueron compañeros de equipo en el AC Milan de Italia. Además, se trataba del primer encuentro en la historia del Miami FC contra un equipo de la Major League Soccer (MLS) desde su fundación en 2015. 

Desde temprano en el encuentro los visitantes mostraron capacidad ofensiva al generar par de ocasiones de peligro en los primeros minutos, sin embargo, no fue hasta el 30' que cayó el primero de la noche; con buena asistencia de Michael Lahoud, Stefano Pinho se dejó caer para anotar e iniciar así su obra de arte. 

Apenas seis minutos más tarde, Pinho le sacó máximo provecho a un gran pase de Hunter Freeman desde la distancia para mandarla a guardar con su cabeza y poner el sorprendente 2-0 de Miami sobre Orlando al minuto 36. 

El marcador se mantuvo de la misma manera hasta el final de la primera mitad. Ya en el segundo tiempo, los dirigidos por Nesta siguieron dominando el partido y vieron los frutos con el tercer tanto de la noche para el inspirado Pinho. Esta vez, Roberto Baggio Kcira lanzó el centro al medio y el brasileño llegó justo a tiempo para definir. 

Giles Barnes se encargó de descontar por Orlando pero el daño ya estaba hecho. Con esta histórica victoria, Miami avanza a los octavos de final (Ronda de 16) de la US Open Cup, mientras que el equipo de Kaká, de discreto partido, se despide de la competencia.